Если в wp-config.php установлен следующий флаг:
define('FORCE_SSL_ADMIN', true);
и используется сгенеренный вручную сертификат, то Windows Live Writer выдаёт вот такую ошибку при подключении:
Интересно, что установка сертификата эту задачу не решает.
На самом деле, при добавлении учетной записи, HTTPS указывать не нужно, а нужно делать так:
потом указываем абра-кадабру, чтобы он дал выбрать вручную адрес:
и в самом конце вводим адрес блога с HTTP а не с HTTPS:
